Harald Winkler wurde 1962 in Berlin geboren. Nach seinem Musikstudium in Berlin war er zunächst beim Rundfunkorchster Berlin engagiert und wurde danach Mitglied der Staatskapelle Dresden. 1990 wurde er Mitglied der Staatskapelle Berlin an der Deutschen Staatsoper Berlin.

1992 folgte die erste Einladung zu einer CD-Produktion der Akademie für Alte Musik Berlin. Daraus entwickelte sich für Harald Winker enge und künstlerisch prägende Zusammenarbeit, u.a. die Teilnahme an zahlreichen CD-Produktionen, Operngastspielen und Konzertreisen mit dem Ensemble.

Er wirkt darüber hinaus in weiteren Kammermusikensembles mit, unter anderem bei Konzerten und CD-Produktionen der Berliner Barock-Compagney, Concerto Köln, Preußens Hofmusik, Dresdner Barockorchester sowie dem Kammerorchester Carl Philip Emanuel Bach. Seit 2007 ist er Mitglied im Festspielorchester der Bayreuther Festspiele.